眾所周知， 被認為是歷史上最成功的球員，他生涯擁有六座總冠軍和六座FMVP，但正如Jordan自己所說，「 人們提到Jordan，就應該想到 」，作為Jordan最信賴的隊友，沒有Pippen的話，Jordan就無法完成兩次三連冠，也是因為這六次冠軍， Pippen被認為是歷史上最成功的二當家，甚至是90年代的第二人。
然而， Pippen生涯絕對不止「最成功的二當家」這個名號，不談他在火箭、拓荒者的那段時光， 事實上Pippen在也短暫當過老大。那是在Jordan第一次退役到第一次復出之間的18個月，既然Jordan不在， Pippen自然就成為了公牛的當家球星。
先從背景上來說，1993年奪冠後， Jordan退役去打棒球，不過聯盟的格局並沒有出現如今這般巨大變化，西區依然是 太陽、超音速、火箭、馬刺、爵士、拓荒者六分天下，東區的 尼克也依然是爭冠熱門。稍有不同的是，老鷹中途用Wilkins交易來了快艇當家Danny Manning， Manning攜手Willis、Blaylock幫助老鷹取得了57勝25負的東區第一戰績，與此同時，魔術迎來又一個超級新秀Anfernee Hardaway， 鯊魚便士帶領的魔術悄然崛起。
事實也是，少了Jordan的公牛開局打得併不順利， 前11場比賽打完，公牛戰績只有4勝7負，完全沒有衛冕冠軍的樣子。不過在Pippen的帶領下，公牛很快就找到了狀態， 緊接著的36場比賽，公牛贏下了其中30場，賽季結束前的一個月， Pippen又帶領公牛取得了12勝3負，個人場均23.3分9.2籃板6.3助攻3.3抄截，職業生涯第一次當選了月最佳球員。
例行賽結束之後， Pippen的個人數據是場均22.0分8.7籃板5.6助攻2.9抄截，投籃命中率49.1%，公牛戰績則是55勝27負 ——在Pippen的17年生涯裡，這是他出手數、得分、籃板最高的一年， 回合佔有率也是生涯最高的27.1%。憑藉著出色的個人表現和球隊戰績， Pippen同時入選了一陣一防。
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