眾所周知, 被認為是歷史上最成功的球員,他生涯擁有六座總冠軍和六座FMVP,但正如Jordan自己所說,「 人們提到Jordan,就應該想到 」,作為Jordan最信賴的隊友,沒有Pippen的話,Jordan就無法完成兩次三連冠,也是因為這六次冠軍, Pippen被認為是歷史上最成功的二當家,甚至是90年代的第二人。
然而, Pippen生涯絕對不止「最成功的二當家」這個名號,不談他在火箭、拓荒者的那段時光, 事實上Pippen在也短暫當過老大。那是在Jordan第一次退役到第一次復出之間的18個月,既然Jordan不在, Pippen自然就成為了公牛的當家球星。

先從背景上來說,1993年奪冠後, Jordan退役去打棒球,不過聯盟的格局並沒有出現如今這般巨大變化,西區依然是 太陽、超音速、火箭、馬刺、爵士、拓荒者六分天下,東區的 尼克也依然是爭冠熱門。稍有不同的是,老鷹中途用Wilkins交易來了快艇當家Danny Manning, Manning攜手Willis、Blaylock幫助老鷹取得了57勝25負的東區第一戰績,與此同時,魔術迎來又一個超級新秀Anfernee Hardaway, 鯊魚便士帶領的魔術悄然崛起。

事實也是,少了Jordan的公牛開局打得併不順利, 前11場比賽打完,公牛戰績只有4勝7負,完全沒有衛冕冠軍的樣子。不過在Pippen的帶領下,公牛很快就找到了狀態, 緊接著的36場比賽,公牛贏下了其中30場,賽季結束前的一個月, Pippen又帶領公牛取得了12勝3負,個人場均23.3分9.2籃板6.3助攻3.3抄截,職業生涯第一次當選了月最佳球員。
例行賽結束之後, Pippen的個人數據是場均22.0分8.7籃板5.6助攻2.9抄截,投籃命中率49.1%,公牛戰績則是55勝27負 ——在Pippen的17年生涯裡,這是他出手數、得分、籃板最高的一年, 回合佔有率也是生涯最高的27.1%。憑藉著出色的個人表現和球隊戰績, Pippen同時入選了一陣一防。
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